2002-2003赛季，克劳福德逐渐成为球队的首发后卫。他出战80场常规赛，其中31场首发，场均24.9分钟贡献10.7分、2.3个篮板和4.2次助攻，帮助公牛队以30胜52负的成绩排名东部倒数第四。
2003-2004赛季，克劳福德迎来了一些进步，成为公牛队的头号得分手，场均出场时间和得分均位居队内第二。该赛季他代表公牛出战80场常规赛，首发73场，场均35.1分钟贡献17.3分、3.5个篮板和5.1次助攻。尽管如此，公牛队依然排名东部倒数第二，战绩为23胜59负。
2004年4月11日，克劳福德在对阵多伦多猛龙队的比赛中，打出了职业生涯最精彩的一场表现，他在51分钟内投中34次，得到了50分、7个篮板和2次助攻，帮助公牛队通过加时以114-108战胜猛龙。这是他职业生涯第一次砍下50分。
同年7月，克劳福德与公牛队签下了一份7年、价值5600万美元的合同，合同的最后一年为球员选项。
2004年8月，公牛队决定将克劳福德和杰罗姆·威廉姆斯交易至纽约尼克斯队，换来迪肯贝·穆托姆博、奥塞尔·哈林顿、弗兰克·威廉姆斯和塞斯·尼尔泰巴斯基。
2004-2005赛季，克劳福德在尼克斯队表现出色，成为球队的第二得分手。他在70场常规赛中首发67场，场均38.4分钟贡献17.7分、2.9个篮板和4.3次助攻，尽管尼克斯以33胜49负未能进入季后赛，但他的表现可圈可点。
在接下来的赛季中，克劳福德继续担任首发，但在2005-2006赛季由于球队阵容变动，他被降为替补。尽管如此，他依然是球队的主要得分手，仅次于斯蒂芬·马布里的场均得分。2006-2007赛季，他因史蒂夫·弗朗西斯受伤获得首发机会，并为尼克斯贡献了17.6分、3.2个篮板和4.4次助攻。
2007年1月26日，克劳福德在尼克斯对阵迈阿密热火的比赛中表现惊艳，砍下52分，帮助球队以116-96击败热火。这是他职业生涯的第二次得分超过50分。
2007-2008赛季，克劳福德迎来了职业生涯的巅峰赛季，场均得分和上场时间均为生涯最高。他在80场常规赛中全部首发，场均贡献20.6分、2.6个篮板和5次助攻，尽管尼克斯的战绩不佳。
2008年11月21日，克劳福德被交易至金州勇士队，并成为球队的重要外线得分手。那一赛季他在勇士的54场比赛中全部首发，场均贡献19.7分和4.4次助攻，成为球队的重要得分点。
2009年，克劳福德继续在勇士队出色发挥，并成为NBA历史上第四位在三支不同球队砍下50分的球员。同年，他被交易至亚特兰大老鹰队，并在接下来的赛季获得了最佳第六人奖项。
此后，克劳福德的职业生涯继续在多个球队间辗转。他效力于波特兰开拓者、洛杉矶快船和明尼苏达森林狼，并多次获得最佳第六人奖项。2019年，他在太阳队以39岁之龄再次砍下50分，成为NBA历史上最年长的50分得主。
克劳福德的职业生涯标志着他在替补位置上取得的巨大成就，他不仅在多个球队担任关键角色，还多次刷新个人纪录，并成为NBA历史上最年长的50分得主。2022年，他宣布退役，正式告别了NBA赛场。
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